Ciudadela de San Benito  Construcción militar que se levantó en la época colonial en el cerro más grande del sitio denominado Ichkaan-sihó, actual ciudad de Mérida. Al fundarla en 1542, Francisco de Montejo pensó fortificar la parte superior de ese cerro, que contenía vestigios de ruinas mayas, pero lo cedió a los frailes franciscanos, que aprovecharon algunos de esos edificios y demolieron otros, construyendo el convento de San Francisco, la iglesia del mismo nombre, la parroquia de San Cristóbal, la capilla de la Soledad y un edificio para noria.

En enero de 1667 tomó posesión como gobernador y capitán general Rodrigo Flores de Aldana, quien traía la Orden Real de construir una fortaleza para defender la ciudad de posibles sublevaciones indígenas o invasión de piratas. En cumplimiento de ello se iniciaron los trabajos ese año, levantándose una muralla de 12 m de alto y 2.40 m de espesor que rodeó toda la cumbre del cerro, formando un hexágono con eje ligeramente mayor de Norte a Sur y seis bastiones en los ángulos que recibieron los nombres de San Francisco, San Juan de Dios, Nuestra Señora del Carmen, San Luis, San Cristóbal y La Soledad. En el costado poniente, adosados a la muralla, se construyeron el cuerpo de guardia, la casa del castellano, la sala de armas y el almacén de pólvora; en el costado suroeste, también adosados a la muralla, había 12 cuartos para alojar a la guarnición. Dentro del recinto quedaron el convento, tres iglesias y la noria. Originalmente sólo se consideró una puerta de entrada ubicada en el costado poniente, pero ante las presiones de los frailes se dejaron otras dos entradas, una al Sureste, para ellos y otra al Oriente, para los feligreses de San Cristóbal. Las obras fueron inauguradas el 31 de mayo de 1669. Al ocupar luego el gobierno el oidor Frutos Delgado, en 1670, mandó tapiar las dos entradas aludidas, conservándose la del Poniente bajo reglamento militar.

En marzo de 1672, llegó de España como gobernador interino Miguel Codorniú de Solá trayendo artillería y armamento para la ciudadela y su guarnición. En 1754 la capilla de San Cristóbal pasó a manos del clero secular, lo que dio origen a algunos problemas con los franciscanos, por lo que se decidió construir en la plazoleta del suburbio la iglesia de Guadalupe, concluida en 1796. Siendo gobernador José Merino y Ceballos, en 1785, se arregló el camino que circunvalaba la ciudadela, llamado Paseo de Merino. El siguiente gobernador Lucas de Gálvez, con miras a embellecer la capital, dotándola de un sitio de esparcimiento, determinó en 1791 rebajar la parte norte del cerro, con lo que se amplió el espacio y se construyó la Alameda o Paseo de las Bonitas, se le llamó también Paseo de Gálvez. En los primeros meses de 1821 el último gobernador español, mariscal de campo Juan María Echeverri, dio cumplimiento a una orden de la Corte y procedió a desalojar a los franciscanos de su convento ubicado dentro de la Ciudadela, lo que ocasionó destrozos de muchas obras de arte y pérdida de valiosos documentos, libros y manuscritos.

Al desocupar los franciscanos el convento mayor, éste quedó abandonado, destinándose poco tiempo después, parte de él, a cuartel, mientras los muros y techos de los demás edificios y de sus tres templos interiores se deterioraban con el transcurso del tiempo; ya para 1831 José Julián Peón en su Crónica manifestaba este deterioro y menciona que los tres templos suntuosísimos servían de almacenes de guerra y que la Ciudadela podía alojar en su interior cómodamente a 8 000 hombres de tropa. En 1843 el Ayuntamiento construye con parte de las ruinas de la Ciudadela y el convento, un edificio que por su almacenaje fue conocido como el Castillo; fue destinado a cárcel, pero en un principio solamente se le utilizó como cuartel y almacén de guerra. La prisión se trasladó a este lugar después del triunfo de la República, en 1868, y allí continuó, hasta 1895 en que se abrió la Penitenciaría Juárez, al poniente de Mérida. Antes, en 1856, se había establecido, en algunos de los edificios vacantes, la Escuela Correccional de Artes y Oficios, pero que duró muy poco tiempo. En un plano topográfico de la ciudad, levantado en 1865, aún aparecen las murallas y bastiones; dentro del recinto muestra la noria, las ex iglesias de San Francisco y de la Soledad, así como partes del ex convento y señala como ruinas todo lo demás.

En mayo de 1869 el Ayuntamiento comenzó a demoler la parte sur del cerro, los bastiones de la Soledad y San Cristóbal, las murallas del Sur y el antiguo cuartel, así como la ex iglesia de San Cristóbal. Con los gruesos muros de la ex iglesia de la Soledad se hizo un añadido, se construyó una planta alta, se colocaron almenas en todo el remate superior y se comunicó con la calle 67 por medio de una rampa que desde entonces se denominó la «bajada del Castillo». En 1873, ante la amenaza de continuar con su destrucción, Alice Le Plongeón lamentaba el hecho, pues consideraba que El Castillo de San Benito constituía un monumento histórico digno de ser conservado.

El espacio noreste junto al cerro, llamado Campo de Marte, actual esquina de las calles 65 y 54, fue cedido en 1878 a la empresa de ferrocarriles de Peto, que levantó ahí su estación. En esos años se construyeron también el Portal de Granos en el lado poniente del cerro y la pescadería en el lado oriente; al Sur, el espacio que siempre estuvo vacío era conocido como la «explanada del Castillo».

En marzo de 1880 el gobierno decretó la demolición de la parte norte de la Ciudadela, desapareciendo los bastiones de San Juan de Dios y de Nuestra Señora del Carmen, así como las murallas. El proyecto era construir un gran bazar con un monumento a Montejo al centro y cuatro mercados en el interior, que se llamarían Gálvez, Barbachano, Figueroa y Villalpando; asimismo, ocho pasajes comerciales con los nombres de Vado, Somoza, Cogolludo, Pío Pérez, Estanislao Carrillo, García Rejón, Pérez Valdelomar, Urzúa y Arizmendi. El proyecto no prosperó, pero se vendieron varios lotes sobre la antigua Alameda, que fue desmantelada y comenzó a ser llamada Calle Ancha del Bazar. Con el objeto de obtener material para la construcción de las calles de la ciudad, en 1897 se instaló en la Ciudadela una trituradora de piedras y en 1902 una fábrica de materiales, por lo que continuó la demolición de ruinas, restos de murallas y cerro, quedando únicamente el Castillo y la base que lo sustentaba. La franja de terreno aledaña al costado sur, en 1907, fue cedida por el Ayuntamiento a la compañía de agua potable para instalar sus bombas y tanques de almacenamiento. El Castillo siguió en manos del ejército, pues en 1915 funcionaba como Enfermería Militar y después fue estación de policía. Este último vestigio de las construcciones habidas en la Ciudadela fue finalmente demolido en 1966.