Conquista de Yucatán La conquista de Yucatán fue emprendida por Francisco de Montejo que ya había estado presente, como parte de la tripulación, en los viajes de Juan de Grijalva y de H. Cortés a la Península. Montejo no participó en la Conquista de México porque Cortés le encomendó, en 1519, defender sus intereses ante la Corte, con motivo de la controversia surgida entre éste y el gobernador de Cuba, Diego Velázquez. Siete años duraron los trámites que Montejo hizo defendiendo los embrollados asuntos de Cortés, tiempo que aprovechó para solicitar al rey de España el permiso necesario para conquistar Yucatán a sus propias expensas. Por Real Decreto de fecha 8 de diciembre de 1526 se le concedió a Montejo el título hereditario de Adelantado y la autorización para reclutar un ejército para la conquista y colonización de Yucatán. La armada de Montejo (tres navíos y unos 300 o 400 hombres) salió de España a mediados de 1527, llevando como su segundo a Alonso Dávila. En Santo Domingo se abastecieron y adquirieron algunos caballos y dejaron uno de los barcos que debía llevarles después otras provisiones. Los dos navíos restantes llegaron a la isla de Cozumel a fines de septiembre. Ah Nahum Pat, cacique del lugar, los recibió amigablemente. Después se dirigieron a tierra firme, donde Montejo establece Salamanca de Xelhá ubicada en la provincia de Ekab. Éste fue el primero de los establecimientos fundados en Yucatán que recibió el nombre de Salamanca, ciudad natal del Adelantado.
En Xelhá dejó a 40 hombres al mando de Alonso Dávila y otros 20 en el pueblo vecino de Polé, mientras él emprendía un viaje con 125 hombres con el objetivo de recorrer los pueblos y aldeas de la región nordeste de la Península. En Belmá, pueblo más grande de la provincia de Ekab, los jefes de los pueblos circunvecinos fueron convocados a reunirse con el objeto de prestar juramento de obediencia a la Corona Española. Sin mayores problemas, los conquistadores salieron de Belmá, dirigiéndose al pueblo de Conil. En la primavera de 1528 salieron de Conil con destino a la capital de la provincia de Chauaca; aquí tuvo lugar el primer encuentro armado con los mayas que abandonando la ciudad de noche, atacaron vigorosamente a los españoles al día siguiente. De Chauaca pasó el ejército a Aké, donde se libró la batalla más grande dada hasta entonces contra los indios mayas, que tuvieron grandes bajas. Por su parte, los españoles, reducidos en número, se trasladaron de Aké a Sisia y Loché desde donde regresaron por tierra a Salamanca de Xelhá atravesando las provincias de los Tazes y los Cupules. Montejo encontró a Xelhá en situación desesperada: de los 40 españoles que había dejado sólo quedaban 12, y los 20 establecidos en Polé habían sido asesinados; de los 125 hombres que lo acompañaban sólo 60 habían regresado. Cuando la tercera nave llegó de Santo Domingo, Montejo decidió continuar la exploración de la costa hacia el Sur. Despachó a Dávila por tierra y él se embarcó en el navío con el objeto de reunirse más al Sur.
En su recorrido descubrió Chetumal, lugar donde volvió a tener noticias de la existencia de hombres blancos en Yucatán, uno de ellos Gonzalo Guerrero, que se suponía no lejos de allí. Montejo trató con mensajes, de incorporarlo a los suyos, pero éste se negó. Ya durante la expedición de Cortés había manifestado su rechazo a regresar con los españoles. El Adelantado y Dávila no pudieron reunirse en Chetumal como habían quedado porque los mayas audazmente lograron mantenerlos separados por medio de informes falsos acerca de sus respectivos paraderos. Dávila, no pudiendo reunirse con su jefe, trasladó Xelhá a otro lugar que bautizó con el nombre de Salamanca de Xamanhá. Por su parte, Montejo, continuó navegando hacia el Sur hasta llegar a la desembocadura del río Ulúa en Honduras, de ese punto regresó a Yucatán, reuniéndose con su teniente en Xamanhá, a fines de 1528, dando fin al primer intento de conquista de Yucatán por el Oriente.
De 1529 a 1530 Montejo obtiene el nombramiento de alcalde mayor de Tabasco, saliendo para aquella provincia en compañía de su hijo, llamado también Francisco, en el año de 1529. Padre e hijo, en conjunto, lograron pacificar la provincia y fundaron la tercera ciudad de Salamanca de Xicalanco, cerca de la costa de Tabasco. Dávila fue encargado de reducir la provincia de Acalán al sur y este de la Laguna de Términos, donde funda Salamanca de Itzamkanac, capital de la provincia. Padre e hijo se reúnen en Salamanca de Xicalanco, y juntos se trasladan a Champotón donde con Dávila, empiezan a planear la segunda fase de la conquista. Ésta tuvo como estrategia empezar la campaña por el Poniente. Montejo se traslada de Champotón a Campeche, base de operaciones, donde se funda la quinta ciudad de Salamanca. En este segundo intento el Adelantado había logrado reunir entre 400 a 500 soldados. Dávila fue enviado a la provincia de Chauaca en el Oriente, atravesando la provincia de Maní, donde los xiues lo recibieron amistosamente; llegó a la provincia de Chetumal en el extremo sureste y fundó una Villa Real, sin embargo, los indígenas pelearon y atacaron con tal valor y tenacidad que Dávila se vio obligado a abandonar la Villa y a embarcarse en canoa para Honduras. Regresó a Salamanca de Campeche en 1533, después de una ausencia de dos años. Mientras tanto, los Montejo tuvieron que resistir un fuerte ataque en Campeche, durante el cual el padre estuvo a punto de perder la vida. Sin embargo, los españoles ganaron la batalla, logrando la rendición de la provincia de Ah Canul, en el norte de Campeche. Montejo había enviado a su hijo con el título de teniente de gobernador a conquistar las provincias del Norte, con la instrucción de repartir encomiendas entre sus compañeros; el Adelantado permaneció mientras en Salamanca de Campeche. Montejo el Mozo fue primero a la provincia de los Cupules, a la antigua capital de los itzaes, Chichén Itzá, completamente abandonada y cubierta de arboleda. Fue recibido fríamente por el cacique Naabón Cupul que lo alojó en su casa. Montejo el Mozo fundó ahí Ciudad Real de Chichén Itzá y repartió los pueblos y aldeas de la región entre sus soldados.
Los Cupules no tardaron en cansarse de los españoles debido al pago de tributos, trabajo forzado y demás cargas que les imponían. Hartos del yugo extranjero, Naabón Cupul, incitado por los sacerdotes mayas, trató de matar a Montejo, perdiendo la vida en su intento. La muerte de su jefe enfureció aún más a los Cupules, que se negaron a pagar el tributo y a prestar los servicios a que los habían obligado, y ayudados por los indios de las provincias de Ekab, Sotuta y Cochua, bloquearon a la pequeña guarnición española de Chichén Itzá. A pesar de que los xiues, cheles y peches, en el poniente de la Península permanecían fieles, Montejo el Mozo pudo darse cuenta que la mayor parte del país se había sublevado, por lo que determinó reunirse con su padre, abandonando Ciudad Real de Chichén Itzá, que no pasó de ser un pequeño campamento militar. En la primavera de 1534, Montejo el Mozo se reunió con su padre en Dzibikal, en la provincia de Chakán, cerca de Tihó, actual Mérida. El Adelantado por su parte, para 1533, ya había avanzado hacia el interior de la provincia de Maní, donde había visitado a los jefes xiues que demostraron durante la conquista su amistad, ayudando a los españoles a establecerse de una manera permanente en la Península. Reunido en Dzibikal, el Adelantado fundó Ciudad Real en Dzilam. Regresó a Campeche acompañado por el joven señor de Dzilam, Namux Chel y dos de sus primos, tal vez en calidad de rehenes. La situación de los Montejo era cada día más difícil, los soldados extenuados, cansados de no ver ya resuelta su situación y cada vez con menos esperanzas de encontrar los tan soñados y anhelados metales, se desesperaban, las noticias de la conquista del Perú donde el oro y la riqueza eran fáciles de conseguir atraían más su codicia.
El pequeño ejército desesperanzado de sólo encontrar a su paso una región caliente, seca y hostil, sin minas, disminuía poco a poco, hasta que por segunda vez, fue necesario abandonar temporalmente la conquista. El Adelantado, junto con su hijo y su sobrino también de nombre Francisco y el resto de su ejército, se dirigió a Veracruz. A partir de entonces (1535), Montejo el Adelantado deja de participar directamente en la campaña militar, que recae en manos de su hijo y de su sobrino, quienes junto con otros capitanes, terminaron virtualmente la conquista y colonización de Yucatán. Desde 1528, el Adelantado había estado solicitando del rey de España la gobernación de la provincia de Honduras, que combinada con el Adelantamiento de Yucatán, concedido por Real Decreto, le habrían dado una inmensa jurisdicción. Montejo fue nombrado por fin gobernador y capitán general de la provincia de Honduras-Hibueras en 1535, noticia que le llegó hasta después de haber salido de Yucatán para la Ciudad de México, dirigiéndose a Honduras por segunda vez en 1537. El episodio de Honduras dejó marcada una huella de infortunio en su vida; en aquella provincia tuvo que enfrentar una insurrección entre los indios y, acabada ésta, se topó con dificultades más serias, con otro Adelantado y viejo compañero de armas, Pedro de Alvarado, gobernador y capitán general de Guatemala, que pretendía derechos de jurisdicción sobre Honduras. El resultado de este conflicto fue la renuncia de Montejo a sus intereses en Honduras-Hibueras en favor de Alvarado (1539), a cambio de gobernar Chiapas. Después de esto, regresó a Tabasco, donde su hijo desempeñaba el puesto de teniente de gobernador y capitán general durante la ausencia de su padre, nombrado en 1535 por Real Cédula, gobernador de la región entre el río de Copilco, el límite occidental de Tabasco y el río de Ulúa, en Higueras. En este mismo año llega a Yucatán el fraile franciscano Jacobo de Testera, que pretende conquistar a los indígenas por medio de la religión, con el ofrecimiento del virrey de México que le aseguró que todos los soldados españoles serían excluidos del país hasta ver el resultado de su tentativa de pacificación por medio de la predicación. Su labor fue perjudicada por el capitán Lorenzo de Godoy, que se presentó repentinamente en Champotón al frente de un grupo de soldados españoles enviados por Montejo el Mozo para reducir la región; Testera y Godoy chocaron y disgustado el primero, por la intromisión militar, regresó frustrado a México.
Los Couoh de la región se volvían más belicosos, la situación empeoraba y en 1537 Montejo el Mozo se vio obligado a enviar a su primo desde Tabasco para que hiciera frente a la situación en Champotón. El nuevo jefe fundó la sexta ciudad de Salamanca; más político que Godoy, Francisco de Montejo, sobrino, persuadió a los indios de la conveniencia de ser menos hostiles; pero a pesar de sus esfuerzos, la miseria y el ánimo de desertar se apoderó de este último reducto español en Yucatán. No es sino hasta 1540 cuando renovando esfuerzos, Francisco de Montejo el Mozo, con la ayuda indirecta de su padre pretende continuar la conquista. En 1540 el Adelantado extendió un documento en el cual delegó en su hijo los poderes que tenía para la conquista de Yucatán, dándole instrucciones acerca de la conducta que debía seguir con los indios, la división de la tierra entre sus soldados-colonizadores y sobre el lugar donde debía situar la capital de la provincia. A principios de 1541, Montejo el Mozo salió de Tabasco con destino a Champotón, donde su primo ya llevaba asentado más de dos años. Los Couoh, para entonces, ya se habían vuelto amigos de los españoles.
Antes de llegar a Champotón, Montejo trasladó su cuartel general a Campeche, fundado el 4 de octubre de 1540 por su primo. El ejército contaba ahora con un número de entre 300 y 400 soldados-colonizadores, bajo el mando de Montejo el Mozo. A principios de 1541, Montejo el Mozo convocó a todos los caciques mayas para reunirse en Campeche y prestar juramento de fidelidad a la Corona de España, el jefe de los xiues y varios caciques vecinos obedecieron la convocatoria, pero la provincia de Ah Canul, siempre hostil, se negó a concurrir. Montejo ordenó a su primo someter a los Canules, mientras él permanecía en Campeche esperando la llegada de nuevos refuerzos. Su primo se enfrentó a los Canules en la provincia de Chakán, cerca de Tihó, donde los derrota.
A fines del verano de 1541, Montejo el Mozo, que se dirigía a Tihó, encontró a otros caciques xiues en Tuchicaán que le juraron sumisión. A principios del otoño de 1541, llega a Tihó y el 6 de enero de 1542 fundó lo que había de ser más adelante la Muy Noble y Leal Ciudad de Mérida, estableciéndose en ella el segundo Cabildo español en el norte del territorio maya. El 23 de enero Tutul Xiu, jefe supremo de la provincia de Maní, llegó a la nueva ciudad y manifestó su admiración e interés por conocer sus costumbres religiosas. Montejo ordenó al capellán del ejército que celebrara una solemne «Adoración de la Santa Cruz» en la cual tomaron parte todos los soldados españoles. Tutul Xiu manifestó su deseo de hacerse cristiano; permaneció en el campamento por espacio de dos meses, durante los cuales fue instruido en la religión católica y bautizado con el nombre de Melchor. Tal acto significó la reducción pacífica de la mitad occidental del norte de la Península. La rendición pacífica de la provincia Xiu de Maní ayudó a obtener la de otras provincias occidentales, incluyendo la de los poderosos Peches y Cheles. Melchor, el nuevo cristiano, prometió exhortar a otros caciques a convertirse cumpliendo puntualmente, lográndose la pacificación del Occidente sin mayor dificultad. Lo que quedaba por conquistar era el Oriente.
En la primavera de 1542, Montejo el Mozo envió a su primo a la provincia de Chauaca. Los caciques del Oriente lo recibieron en paz, salvo los jefes de los cochúas. El 28 de mayo, antes de atacarlos, Montejo el sobrino fundó la ciudad de Valladolid en el sitio principal de la provincia de Chauaca. Después de una campaña breve, pero ruda, los jefes cochúas fueron derrotados. En seguida, los Cupules se rebelaron en el pueblo de Zací, pero también fueron subyugados. Por último Montejo llegó a Polé, provincia de Ekab, y trató de atravesar el canal que separaba la tierra firme de la isla de Cozumel, intento que fracasó ocasionando la muerte de nueve españoles, lo que dio nuevos ímpetus a los Cupules y Cochúas para volver a levantarse en armas. Las provincias orientales de Cupul, Cochua, Sotuta y Chetumal y en menor escala la de los Tazes, mantenían su independencia por lo que era necesario continuar contra ellas las operaciones militares. Sin embargo, la conquista de Yucatán llegaba a su término; sólo un enfrentamiento más iba a ocurrir en el Oriente antes de la victoria final de los españoles. En esta revuelta sangrienta tomaron parte todas las provincias del Oriente y fue llevada a cabo la noche del 8 de noviembre de 1546, fecha considerada por los mayas como propicia, 1 Imix, el primero del año sagrado o ritual de 260 días. Los españoles de Mérida y Campeche fueron avisados por los indios amigos, pero en el Oriente la sorpresa fue completa. En ella numerosos encomenderos fueron sacrificados en sus pueblos, así como indígenas servidores de españoles e incluso animales y en general todo lo que se relacionaba con lo español. Cuando comenzó la revuelta, los Montejo, Mozo y sobrino, se hallaban en Campeche esperando la llegada desde Chiapas del Adelantado. Sorprendido, el Cabildo de Mérida envió para Valladolid a Francisco Tamayo Pacheco para sofocar el movimiento de rebelión. Este último levantamiento puso en peligro por cierto tiempo la autoridad española en Yucatán, pero al ser derrotada en los postreros días de 1546, terminó la tercera y última fase de la conquista de la Península.