Maldonado de Montejo, Juan  Hijo de Alonso Maldonado y Guzmán, Adelantado y oidor en dos ocasiones de la Audiencia de México, y de Catalina de Montejo y Herrera, única hija legítima del conquistador y Adelantado de Yucatán, Francisco de Montejo. De acuerdo con el Diccionario Porrúa fue vecino, alcalde ordinario de la Ciudad de México en 1586 y 1596 y alcalde de mesta en los años sucesivos. Se dice que casó con Ana de Medina, hija de Jerónimo de Medina, a diferencia de lo establecido por José de Rújula y Antonio del Solar en Francisco de Montejo y los Adelantados del Yucatán, donde se indica que contrajo matrimonio en México, en 1572, con Ana de Mendoza y Meneses, hija de don Jerónimo y doña María. Fue el primer nieto de Francisco de Montejo y heredero del título de Adelantado; sin embargo, no tuvo sucesión y abdicó el título en su sobrino Alonso Suárez de Solís, hijo de Cristóbal Suárez de Solís y de Aldonza de Guzmán. Su madre, Catalina de Montejo, hizo vínculo y mayorazgo del tercio y quinto de sus bienes de Salamanca, mismos que le heredó. Juan Maldonado de Montejo a su vez renunció a todas las posesiones y al nombramiento del Adelantazgo de Yucatán legando todo a su sobrino Alonso Suárez de Soliz y Maldonado, hijo de su hermana Aldonza quien obtuvo la resolución positiva para él y sus descendientes obteniendo el título de Adelantado de Yucatán, tres mil ducados de renta en indios vacantes «por seis vidas» y tres mil ducados anuales pagados de las cajas reales de la gobernación de Yucatán y Cozumel. La documentación relativa al litigio promovido por Catalina de Montejo y su hijo como herederos del Adelantado hasta su resolución definitiva, se encuentra en la Sección de Manuscritos de la Biblioteca Nacional de Antropología e Historia. Rújula y del Solar lo mencionan como Juan Álvarez Maldonado de Montejo, vecino de Antequera de Indias.