Plaza Mayor Mérida fue fundada el 6 de enero de 1542 por Francisco de Montejo, el Mozo, quien con Gaspar Pacheco, primer alcalde de la ciudad, trazó los planos, de acuerdo con las instrucciones dadas por el rey Carlos V para las ciudades fundadas por los conquistadores. El monarca español estableció que fueran «rectangulares y que partieran de un cuadrado destinado a Plaza Mayor o principal, colocando en uno de sus lados la iglesia y en los demás lo que hubiese menester». En el caso de Mérida, el costado oriente fue destinado para la edificación de la iglesia mayor, el Norte para las Casas Reales y morada de los gobernadores y en el Sur se construyó la casa habitación de el Adelantado Montejo. El Poniente era una gran cantera formada por los restos de la pirámide maya Xhaklumchaan, de donde se tomó tierra y piedra para levantar la iglesia, edificios públicos y casas de los vecinos. En 1573, Felipe II estableció que las plazas mayores de todas las poblaciones españolas fueran «un cuadrado prolongado, que por lo menos tenga de largo una vez y media de su ancho, porque será más a propósito para las fiestas de a caballo, y otras». A la Plaza Mayor de Mérida se le destinaron 600 pies por lado, que fueron sembrados de ceibas y otros árboles. Con el paso de los siglos, este espacio físico ha sido escenario de sucesos históricos y sociales, así como de diversas modificaciones arquitectónicas. En tiempos coloniales fue el sitio donde se aplicaron las penas corporales a los indígenas acusados de idolatría y las penas capitales, como en el caso de Jacinto Canek. Asimismo, se celebraron festejos civiles y religiosos, así como corridas de toros, que persistieron hasta el período independiente. A mediados del siglo XIX, la clase pudiente de Mérida efectuaba sus bailes en el jardín de la plaza. En su Historia gráfica de Mérida de Yucatán, 1542-1984, Adonay Cetina Sierra menciona que en 1860, Joaquín Castillo Peraza, jefe político de Mérida, mandó construir el primer jardín en la Plaza Mayor y el trazo de calzadas con arbustos. Le dotó de una pequeña fuente y enverjado y dos puertas que se cerraban por las noches. El gobernador Manuel Cirerol (1870-1872) sembró laureles de la India y en 1871 instaló una fuente de bronce y fierro fundido, comprada en París, Francia, a la que popularmente se le conoció como «La Negrita», por su color. El monumento fue retirado del sitio. Se colocaron bancas de fierro, jarrones afrancesados y se bardeó con pretil y reja el área total de la plaza. En 1884, se instaló en el centro una torre de fierro de 76 pies de altura con cinco lámparas que alumbraban por tres horas diarias el jardín. El gobernador Guillermo Palomino (1886-1889) levantó en el centro de la plaza un kiosco de dos plantas; la superior destinada a los músicos y la inferior para expendio de cervezas. Con motivo de la visita del presidente Porfirio Díaz en 1906, se retiró la verja que rodeaba la plaza, desapareció temporalmente el kiosco y las avenidas fueron pavimentadas. De 1915 a 1918 se sustituyó definitivamente el kiosco por una plataforma central octagonal, rodeada de asientos tipo confidente; los jardines fueron sembrados con arbustos recortados con sencillas figuras geométricas y los adornos afrancesados desaparecieron. Entre 1959 y 1970 se introdujo la luz mercurial en el jardín, se renovaron las plantas ornamentales y la plataforma octagonal se transformó en circular, donde actualmente ondea la bandera nacional. La Plaza Mayor o principal de Mérida ha sido denominada de diferentes maneras: en 1814 se le asignó el nombre de Plaza de la Constitución de 1812 en 1821, Plaza de la Independencia, en 1864, Plaza de Armas y a la caída del Segundo Imperio recuperó su anterior denominación, que conserva hasta nuestros días.
Costado oriente. A partir de lo establecido por Carlos V, en el lado oriente de la Plaza Mayor se construyó la Catedral de Mérida, terminada en 1598. En el mismo siglo XVI, al lado de esta edificación, se erigieron las capillas externas del Rosario y de San José y a principios del siglo XVII el Palacio Episcopal. Las capillas fueron demolidas para abrir el Pasaje de la Revolución, cuyos arcos de entrada y salida se hicieron durante el gobierno del general Salvador Alvarado (1915-1918). Respecto del Palacio Episcopal, en el siglo XVIII se instaló en la parte posterior el primer Seminario Conciliar de San Ildefonso, y durante el Segundo Imperio, su planta baja fue abierta al comercio. En 1915, el edificio quedó en poder de las fuerzas revolucionarias. A lo largo del siglo XX ha sido sede, consecutivamente, de la intelectualidad yucateca, de donde proviene el nombre de Ateneo Peninsular, de la Dirección de las Escuelas Rurales, el Museo Yucateco, la Escuela de Bellas Artes y otras dependencias oficiales, de la XXXII Zona Militar y actualmente del Museo de Arte Contemporáneo Ateneo de Yucatán.
Costado sur. El primer edificio que se erigió frente a la Plaza Mayor fue la Casa de Montejo, cuya construcción concluyó en 1549 y fue destinada para fines habitacionales de el Adelantado, Francisco de Montejo.La propiedad abarcaba toda la manzana, que con el paso del tiempo fue fraccionada y vendida parcialmente por los descendientes del conquistador, hasta que ya no hubo herederos. A partir de entonces, diversas familias aristócratas o de jerarquía política fueron dueñas de la casona, entre ellas los Salazar, los Solís, los Ancona, los Peón y a mediados del siglo XX, los Arrigunaga. De la construcción original de la Casa de Montejo sólo se conserva hoy día la fachada, tallada en rocas de la antigua pirámide maya, esculpida en altos y bajorrelieves de cantería, que contiene el escudo heráldico de la familia. En la década de los 80 del siglo XIX se renovaron los antiguos balcones, lo que rompió con el estilo arquitectónico colonial. En ese mismo costado se encuentra la casa marcada con el núm. 508, de estilo francés, en donde nació el poeta y dramaturgo José Peón Contreras. En la esquina oriente del costado existe una vieja casona que fue parte del solar de los Montejo. Adonay Cetina señala que la original desapareció en el siglo XVIII y se construyó una nueva que fue modificada en sus interiores en 1865 para servir de residencia a Carlota de Habsburgo, durante su estancia en Mérida; desde su balcón central, la emperatriz saludó a los meridanos, presenció los juegos pirotécnicos y la iluminación de la Plaza Mayor. En 1915, la casa perdió el balcón esquinero al disponerse oficialmente el achaflanamiento de las esquinas. A mediados del siglo XIX fue propiedad de Darío Galera, cuyo monograma se conserva en la reja del patio central en 1915 murió su última propietaria de la familia Galera. Parte de la propiedad fue rentada al comercio local y a principios del siglo XX se instaló una farmacia llamada El Gallito, nombre con el que empezó a identificarse la propiedad, que existió hasta la década de los 50. La casa contigua a El Gallito fue de los Solís, aunque el predio se separó y vendió en 1831. Su construcción original fue reformada y se le construyó el frontón triangular que hasta hoy luce. En 1884 fue local de los tranvías de Mérida y después sastrería de Pedro Cerro. La esquina oeste del solar fue ocupada durante mucho tiempo por La Panificadora Yucateca y actualmente por la panificadora Montejo. A esta esquina se le llamó La Panificadora, hasta mediados del siglo XX. Actualmente todas las casas del costado sur están abiertas al comercio y a la banca.
Costado poniente. Inicialmente el cabildo de Mérida estuvo ubicado en el centro del costado norte de la Plaza Mayor, pero en 1735 se construyó en el costado poniente, por instrucciones del gobernador Santiago Aguirre, el edificio de dos plantas, de amplios corredores adornados con arcos de medio punto, destinado a las Casas Consistoriales o Palacio Municipal. La construcción ha vivido diversas modificaciones con el paso de los años, la más importante de ellas suscitada en 1928. Contiguo al Palacio Municipal se construyó en el siglo XVII una casa habitación primitiva que fue demolida para dar paso a un nuevo edificio, cuya planta baja estuvo destinada para locales comerciales, bodegas y talleres. Su fachada fue modificada entre 1894 y 1895 a partir de la influencia del clasicismo arquitectónico estadounidense. En la segunda década del siglo XX, la planta alta fue usada por el Centro Español y la baja por un billar llamado El Olimpo, nombre con el que se conoció popularmente al edificio, demolido en 1974. El Ayuntamiento adquirió los terrenos en 1975, ocupados durante años por taxis de alquiler y como estacionamiento del propio Palacio Municipal y en 1997 inició la construcción de un nuevo edificio que será el Centro Cultural Municipal. A la esquina que forman las calles 62 y 63, se le conoció como El Ómnibus. En lado sur del costado se levanta una construcción que fue casa habitación y propiedad de la familia Peón. La habitó, a principios del siglo XX, el industrial henequenero Luis Peón y Peón; hoy la ocupan locales comerciales. Esta esquina fue conocida como de los Peones.
Costado norte. A principios del siglo XVII se construyeron en este costado las Casas Reales, residencia y despacho de los gobernadores durante la Colonia. Justo Sierra O’Really la describió como un feo caserón tipo morisco, que comprendía «desde el primer arco del portal de la cárcel, hasta la plazuela misma de El Jesús». El marqués de Santo Floro mandó fabricar la galería exterior, frente a la plaza, y el gobernador Antonio Figueroa construyó otra, de manera que quedó doble, lo que hizo que se saliera del alineamiento de la calle. En 1783, el gobernador Merino Ceballos autorizó la construcción de portales en circuito. Anteriormente, había sido construida la primera sede del Ayuntamiento de Mérida en el centro del costado norte y la cárcel pública, a su lado. El edificio de las Casas Reales fue demolido y vuelto a construir en 1879; tales instalaciones son la sede actual del Palacio de Gobierno. Cuando el Ayuntamiento se cambió a su local definitivo, en el costado poniente de la plaza, el recinto fue usado para ampliar la cárcel, pero fue desalojado en 1869 y puesto en venta. Hasta el siglo XX, ahí vivió la familia Albertos Ancona, propietaria del predio después, la parte alta fue ocupada por un hotel y en los años 20 se instalaron, en el patio central, el Teatro Iris, después llamado Olimpia, y el Salón Independencia. Más tarde ocupó el local completo el cine Novedades, que desapareció. Hoy, en ese sitio está el Pasaje Picheta. En el lado poniente de dicho costado se levanta la fachada con corredor de doble planta, propiedad original del conquistador Cristóbal de San Martín, después de Juan de Montejo, de los Argáiz y, en 1783, de José Cano, alguacil mayor de Mérida. Con el paso de los años, la planta baja fue ocupada por locales comerciales, en uno de los cuales estuvo la panadería El Centenario y en otro, a partir de 1907, la sorbetería El Colón, que aún existe.
Ángulos. La manzana ubicada en el ángulo suroeste (calles 63 por 62) fue donada a Hernando de Bracamonte, quien construyó cuatro casas para sus hijas. Con el tiempo pasó a ser propiedad de Domingo Cayetano de Cárdenas, quien la heredó a su hija Dominga y por esa vía llegó a manos de la familia Peón. La casa fue reconstruida por Cárdenas y luego reformada por Loreto Peón Cano, quien aplicó la orden municipal de redondear las esquinas existentes frente a la Plaza Mayor. Por su recubrimiento exterior fue conocida como «la Casa de los Ladrillos Rojos». El predio del ángulo noroeste (calles 61 por 62) fue concedido a Alonso López, cuñado de el Adelantado Montejo, aunque para fines del siglo XVI ya era propiedad de Juan de Argáiz. El solar del ángulo noreste (calles 61 por 60) fue residencia de Gaspar Juárez de Ávila, alcalde mayor de Yucatán de 1550 a 1554, quien más tarde cedió parte del predio para el primer hospital de la ciudad, erigido bajo la advocación de Nuestra Señora del Rosario. La manzana del ángulo sureste (calles 63 por 60) fue otorgada a Juan de Esquivel, entenado de el Adelantado Montejo.