Teatro José Peón Contreras Constituye el primer teatro edificado de Mérida y por tanto el más antiguo; sin embargo, ha poseído tres nombres: San Carlos, Bolio y el actual, tres edificios, numerosas remodelaciones, épocas de inactividad y, por fuerza de las circunstancias, ha permanecido en un solo lugar: en la calle 60 entre la calle 57 y el Callejón del Congreso.
El sitio donde se encuentra el teatro era parte de la manzana comprendida por las hoy calles 60, 57, 58 y 59; pertenecía a Martín de Palomar, alcalde de Mérida en varias ocasiones, a fines del siglo XVI. Cuando falleció, donó la manzana con la condición de que se fundaran ahí un colegio para que los jóvenes de la ciudad no tuvieran que alejarse y alcanzaran mayor educación; fue abierto en 1618 por los jesuitas y lo denominaron colegio de San Francisco Xavier y a fines del XVII abrieron su iglesia al costado sur de la manzana, conocida actualmente como iglesia de la Tercera Orden. En 1767, los jesuitas fueron expulsados de Yucatán en cumplimiento de las ordenanzas reales; en el colegio se pretendió establecer un hospicio. En 1799, esta propiedad fue sacada a remate por el gobernador Arturo O´Neill, pero no existió comprador alguno en ese entonces. Poco después, cuando Benito Pérez Valdelomar gobernaba a la provincia, logró venderla al fraccionar el terreno. Hacia 1823, se abrió la calle del Cabo Piña, cuyo nombre actual es Callejón del Congreso, y que dividió a la manzana.
Teatro San Carlos: en 1806, se inició la erección del primer edificio del teatro en el predio perteneciente a Pedro José Guzmán, quien junto conJoaquín de Quijano lo costeó con un fuerte apoyo del gobernador Pérez Valdelomar.Se inauguró en octubre de 1807 con el nombre de San Carlos, tal vez en honor del rey español Carlos III.
Pérez Valdelomar advirtió en 1808 a los promotores «que procedan desde luego a echar todo el guano por torta y en caso de que no fuera posible se quiten los embarazos que impiden las representaciones y que empiecen éstas al descubierto pues menos inconvenientes habrán en que deje de ir el que no quiera mojarse a que ocurra una desgracia», entonces se quitó la techumbre de palmas y el teatro quedó al aire libre. Poco después de 1813, el fuego consumió al Teatro San Carlos.
En 1831, el predio pasó a manos de Ignacio Quijano, quien se lo compró a José del Canto. Quijano decidió levantar un nuevo teatro: firmó un contrato con el arquitecto guatelmateco Manuel Cea Gómez para que se encargara del diseño y la construcción y escribió a La Habana, Cuba, para solicitar una compañía teatral que engalanara la inauguración, prevista a fines de septiembre o principios de octubre de 1831. Llegadas estas fechas, el segundo edificio del teatro aún no se había concluido y las relaciones entre Quijano y Cea se habían vuelto delicadas. Por fin, se inauguró el 20 de noviembre, conservó el nombre de San Carlos, con la obra Otelo, de William Shakaspeare. En 1834, Quijano vendió el teatro a su cuñado Pedro Casares y Armas, quien falleció en 1844. Su viuda puso a remate el teatro, pero no consiguió comprador. Hacia 1850, Luis Casares Quijano era el administrador del teatro. En 1854, un grupo teatral, integrado por Antonio García Rejón, Francisco Zavala, Antonino Bolio, Carlos Mañé, Rodulfo G. Cantón, entre otros, compró el teatro a la viuda de Casares. El teatro fue el sitio donde se promulgó en Yucatán, el 2 de abril de 1857, la Constitución Federal de ese año. Este teatro no ocupaba todo el frente de la manzana: en la esquina con el Callejón del Congreso se encontraba un hotel y en la esquina con la calle 57, una casa habitación.
Teatro Bolio: en 1877, Carlos Mañé vendió su parte a Antonino Bolio Guzmán, y éste quedó como el propietario absoluto del teatro. Mandó reformarlo y lo reinauguró el 12 de abril de 1878; asimismo, cambió el nombre de San Carlos por Bolio. Al poco tiempo, el 3 de diciembre, Bolio Guzmán permutó el teatro a Francisco Zavala a cambio de unas haciendas.
Teatro José Peón Contreras: fue por una iniciativa de los periódicos Semanario Yucateco y La Revista de Mérida, que se impuso el nombre de José Peón Contreras al teatro. Se solemnizó el cambio durante una velada ofrecida en el propio teatro el 27 de diciembre de 1878; se escenificó después de la ceremonia, la obra El sacrificio de la vida, del homenajeado dramaturgo, quien se encontraba en aquel entonces en el apogeo de su carrera. Las primeras películas proyectadas con un cinematógrafo Lumiere en Mérida, tuvieron lugar en este teatro en febrero de 1897.
El 25 de septiembre de 1899 se formó la Empresa Teatral de Mérida, Sociedad Anónima, cuya primera acción fue comprar el ya viejo edificio del José Peón Contreras y los predios de la esquina, proceder inmediatamente a su completa demolición, que ocurrió en 1900, y erigir uno de mayor modernidad. Se encargaron dos proyectos: uno en Estados Unidos por medio de Loaiza y Compañía, y otro en Italia por conducto de Luis Roncoroni. Sin embargo, el contratista italiano Enrique Deserti, avisado por un compatriota suyo de apellido Moriconi, llegó a Mérida con un proyecto del arquitecto Pío Pialentini y unos bocetos de Augusto Borzacchini, y consiguió que la empresa se los aprobara. Se comenzó a construir el tercer edificio del teatro en diciembre de 1900. Hacia 1902 se hipotecó el aún inconcluso edificio para poder acabarlo; en 1903, el teatro continuaba inacabado. La empresa se liquidó y para solventar las deudas, puso a remate la construcción. En enero de 1906, la adquirió Augusto L. Peón, quien a mediados de ese año cedió sus derechos a la Sociedad Regil, Portuondo y Compañía. Finalmente, el teatro fue inaugurado el 21 de diciembre de 1908, con una velada musical para fines benéficos, la primera pieza dramática fue representada el 26 de diciembre de ese año. Durante los siguientes 30 años, el teatro fue sede de numerosas representaciones dramáticas, óperas, operetas, funciones de cine, zarzuelas y espectáculos de compañías de variedades, así como de actos cívicos y políticos, sobre todo en la época de Salvador Alvarado. El 21 de diciembre de 1939, en una función de caridad, se escenificó la comedia Coba fina, de Muñoz Seca y Pérez Fernández, constituyéndose en la última representación teatral durante la primera época del nuevo edificio del José Peón Contreras; a partir de 1940, se convirtió exclusivamente en sala cinematográfica con el nombre de Cinema Peón Contreras.
El cinema fue clausurado en 1974 por disposición de un examen pericial que advertía sobre su peligrosa ruina. En 1977, fue declarado monumento histórico. El gobierno estatal expropió el inmueble en abril de 1979, y lo puso a disposición de la Secretaría de Asentamientos Habitacionales y Obras Públicas, dependencia federal, para que se encargara directamente de su completa remodelación. El teatro reabrió el 13 de diciembre de 1981, sin haberse concluido oficialmente los trabajos, para que el doctor Francisco Luna Kan rindiera su sexto informe de gobierno. La remodelación finalizó en 1984; en el Festival Otoño Cultural 84 se presentó en el teatro la Compañía de Ballet de Víctor Salas. Sostenidamente se presentaron diversos eventos hasta que, a fines de 1991 se cerró temporalmente, para hacerle trabajos de mantenimiento general. Reabrió de nuevo en mayo de 1992, con la presentación del Ballet Nacional de Cuba y su primera bailarina, Alicia Alonzo.
El teatro fue edificado de acuerdo con los cánones arquitectónicos del llamado eclecticismo académico, muy en boga en esa época, sobre todo en Francia. Se le adaptó al clima local, rodeándolo de corredores para su ventilación. El vestíbulo, con su amplia escalera de mármol, tiene servicio de cafetería, librería y galerías. En los corredores de la segunda planta se escenificaban bailes a principios del siglo XX. En el interior del teatro resalta su completo y decorado escenario, sus cinco niveles para palcos y la cúpula adornada con las imágenes de las musas griegas. Lo que se le ha achacado siempre al teatro son algunos defectos de acústica, solucionados hoy con modernos aparatos de sonido.