Dzidzantún (convento de Santa Clara de Asís) Fue erigido canónicamente el 13 de abril de 1567, siendo su primer guardián fray Diego Suazo. Doce años después, el monasterio se encontraba funcionando a plenitud, como lo refiere el encomendero local Martín Sánchez en la Relación de Dzidzantún, que escribió en 1579. De acuerdo con el testimonio del encomendero de Cansahcab, Cristóbal de San Martín, el convento era «el mejor de todas estas provincias… labrado en cal y canto y muy bien perfeccionado con muchos y muy buenos ornamentos y campanas». El convento de Dzidzantún se atribuye al fraile madrileño Francisco de Gadea, uno de los que llegaron con fray Lorenzo de Bienvenida, en 1533, autor también del convento de Tizimín. Se desconoce la fecha exacta en que se inició su construcción, pero para 1589 se había terminado el templo, según el testimonio de fray Antonio de Ciudad Real.
El inmenso edificio de 78 por 11 metros se construyó en poco menos de una década y es el más largo entre todos los de nave única novohispana. Se caracterizó por la excelente calidad de su escultura, muy refinada, y con una gran influencia italiana, sin embargo, las grandes dimensiones de la construcción presentaron problemas. La falta de una estructura adecuada, sus débiles cimientos e insuficiente apoyo en la pared sur de la iglesia, produjeron graves problemas en el conjunto, ya avanzado el período colonial. A finales del siglo XVII o principios del XVIII, la bóveda amenazó con caerse al igual que la pared sur, por lo que se reforzó su estructura, aunque sufrió modificaciones el diseño original. El arreglo canceló el espacio del ábside primitivo, que fue convertido en sacristía y dentro de ella quedó el antiguo retablo dorado del siglo XVI, enmarcado por pinturas murales. Las reparaciones no fueron suficientes y en 1908 la bóveda de la nave se derrumbó. En esa época, el jefe político de Dzidzantún, apellidado Lizana, decretó la demolición de la fachada bajo el pretexto de que era una amenaza. Los cartuchos de dinamita dañaron las esculturas y se derrumbó el frontis hasta la cornisa de la ventana del coro; asimismo, se echaron abajo las posas y el pretil del atrio y la antigua capilla de indios. Durante el gobierno de Felipe Carrillo Puerto se salvaron de los escombros importantes restos de la estructura, tanto de la fachada como de los retablos, algunos de los cuales se conservan en el laboratorio de restauración del Centro Regional del INAH. Ya en el presente siglo, a mediados de los 80, se llevó a cabo la reconstrucción del convento, que Miguel A. Bretos califica como un atentado contra los valores históricos, estéticos y ambientales del lugar. El convento de Dzidzantún, al igual que todos los grandes conventos de Yucatán, poseyó importantes murales, pero muchos se han perdido, víctimas del moho, ya que durante la reconstrucción quedaron al descubierto sin protección, al ser removidas mecánicamente numerosas capas de cal que los cubrían. Este convento fue el único monumento religioso yucateco saqueado por bucaneros del Caribe. El 7 de julio de 1652, un grupo de piratas desembarcó en el pueblo de Santa Clara, directamente al norte del monasterio, y es posible que de esta época date un extraordinario rayado aún visible que representa un navío del siglo XVII, varado.