Gómez de Castrillo Formó parte del grupo de soldados españoles que partió de Tabasco en 1537 para establecerse en Champotón, Campeche, y desde ahí iniciar, en forma definitiva, la conquista de Yucatán. Participó en cruentos combates contra los indios de la región y se distinguió como soldado. En los primeros meses de la conquista, el grupo no recibió ninguna clase de ayuda, lo que provocó, ante el peligro y las privaciones, que solamente 19 soldados permanecieran en Champotón, entre ellos Gómez de Castrillo y Juan de Contreras. La larga estancia en el poblado y el abandono propiciaron una profunda amistad entre ambos; Contreras era hijo de una familia distinguida que se estableció en Mérida cuando la ciudad fue fundada. Ni colonos ni soldados estaban interesados en poblar Champotón, sobre todo a raíz de que se difundió que la tierra era pobre, desprovista de minas y poblada por gente belicosa. La llegada del capitán Francisco Gil a la villa y el nombramiento de funcionarios públicos no modificó el panorama, por lo que en asamblea general se acordó consultar al Adelantado Montejo sobre la pertinencia del retorno de la expedición a Tabasco. Fue elegido Juan de Contreras para desempeñar la misión y atravesando la selva viajó desde Champotón hasta Ciudad Real, en Chiapas, donde se encontraba Montejo. Al conocer la situación que prevalecía en la villa, Montejo ordenó la salida de un refuerzo al mando del capitán Alonso Rosado, y días después partió con soldados y víveres. Al llegar Montejo a Champotón se refrendó el propósito de la conquista de Yucatán. El Adelantado otorgó a su hijo todos los poderes para lograrlo y le mandó fundar la capital de la provincia en la antigua Thó.
En la empresa lo acompañó el soldado Gómez de Castrillo, quien tuvo un destacado papel en la conquista, lo que le permitió figurar como amigo de los hombres más notables de la época y participar como regidor, padrino o testigo en numerosos casamientos y bautismos. Fundada Mérida, Gómez de Castrillo solicitó ser vecino de ella y el Ayuntamiento le adjudicó un solar para que construyera su casa. Su buque fue utilizado en constantes comunicaciones entre los conquistadores de la Península y los de Tabasco, hasta que quedó inservible. Contrajo matrimonio con Francisca, hermana de Juan de Contreras, con quien procreó dos hijos: Diego y Juana.
Gómez de Castrillo no figuró en el círculo de adeptos de Francisco de Montejo, el Adelantado, durante su gestión como gobernador, y no hay registro de que haya desempeñado algún cargo público en este período. Fue sacado del olvido cuando gobernó el oidor Tomás López, quien le otorgó encomiendas que le fueron quitadas al sobrino del Adelantado Montejo, con el pretexto de que la adjudicación había sido simulada ya que el mismo Adelantado recibía las rentas. En 1561 llegó a Yucatán el primer gobernador titulado por la Corte de Madrid, Diego de Quijada, y al año siguiente arribó el primer obispo, fray Francisco de Toral, quien tomó posesión de la sede episcopal ante el júbilo de los pobladores, entre ellos Gómez de Castrillo, a la sazón, encomendero y capitán de milicias. En mayo de 1571, recién nombrado gobernador Diego de Santillán, fue llamado nuevamente a prestar sus servicios para la defensa de los colonos amenazados por los piratas, que ese año desembarcaron en Sisal y llegaron hasta la villa de Hunucmá, la cual fue saqueada. Para combatirlos, salieron de Mérida las compañías de los capitanes Juan Arévalo de Loaeza, Gómez de Castrillo y Juan Garzón. Ante la inminencia del combate, los piratas huyeron de Hunucmá, se embarcaron y permanecieron con sus navíos varias horas frente a las costas de Sisal, hasta que se retiraron con rumbo a Cozumel. El gobernador Santillán resolvió que se acosara a los piratas en su misma guarida, para lo cual se formó una expedición al mando de Gómez de Castrillo, quien a pesar de su avanzada edad no rehusó la responsabilidad. Gómez de Castrillo se embarcó en Lagartos y partió hacia Cozumel, cuyas costas avistó entre mayo y junio de 1571 y dispuso un ataque general para el momento del desembarque. Tras derrotar a los piratas, regresó a Mérida trayendo consigo a los prisioneros de guerra. Ya anciano y viudo, fue designado por el capitán general Francisco de Solís jefe de una expedición que salió de Mérida en auxilio del puerto de Campeche, acosado nuevamente por los piratas. Esta fue su última actividad militar y pública, pues al concluir la misión se retiró a la vida privada. Sus biógrafos fijan la fecha aproximada de su muerte entre 1595 y los primeros cinco años del siglo XVII.